No Microsoft Outlook 2010 (não é o Outlook Express!), entre na opção Contatos (na parte inferior esquerda da tela), clique em "Novo grupo de contatos", dê um nome para o grupo, clique em "Adicionar membros" -> "do catálogo de endereços", e será aberta uma janela.

Na parte inferior dessa janela, à direita de "Participantes ->", clique no campo em branco e comece a digitar os e-mails, separados por ponto-e-vírgula (;), e depois clique em "Ok". Seu grupo já estará com os participantes preenchidos. Depois é só enviar e-mails para o grupo todo de uma só vez.